По силе философского обобщения рассказ Чехова "Смерть чиновника" перекликается со стихотворением А.С. Пушкина «Анчар». Система помыкательства, рабства, чиновничьей зависимости оказывается пагубной и для «тирана», и для «раба». Пушкинского «раба» отличает абсолютное повиновение: ему было достаточно даже не приказа, а всего лишь «властного взгляда», чтобы безропотно отправиться к ужасному древу. Он отдал все силы и посмел умереть не прежде, чем исполнил приказ — принес яд анчара (древа яда):

	Принес — и ослабел и лег
	Под сводом шалаша на лыки,
	И умер бедный раб у ног
	Непобедимого владыки.

И чеховский Червяков тоже в момент смерти (момент психологического откровения для персонажа) не преодолел в себе «раба»: «не снимая вицмундира..., помер». Представляется, что мотивы выбора Пушкиным названия древа яда («анчар») и Чеховым должности Червякова («экзекутор») могут быть поняты как сходные: имеется в виду чисто формальная сторона — фонетическая, точнее фоносемантическая, то есть внешняя звуковая выраженность, обладающая в то же время внутренним содержанием). Известно, что литература как искусство слова обращена и к чувствам, и к разуму. В наше время, чтобы уточнить значение устаревшего слова экзекутор, многие читатели, особенно начинающие, должны будут обратиться к словарю. Но прежде, чем будет уяснен смысл слова, оно уже вызывает определенные (конечно, нужные автору произведения) эмоции благодаря своей звуковой «одежде» — своему звучанию. В данном случае экзекутор (в дореволюционной России — «чиновник, ведавший хозяйственными делами учреждения, наблюдавший за внешним порядком в канцелярии») выбран Чеховым, очевидно, не только потому, что обозначает младшее должностное лицо в канцелярии и подчеркивает незначительность Червякова вообще и в его собственных глазах прежде всего, но и по фонетическому принципу как перекликающийся с фамилией Червяков. Слово экзекутор чуждо русскому слуху, как и анчар, и уже само по себе вызывает мрачные ассоциации, но вместе с тем и некоторую улыбку из-за своей фонетической «несуразности», именно улыбку (хотя и далеко не благодушную), потому что, при всей своей мрачности, оно в большей степени дисгармонично, в отличие от «анчара» с его своеобразной гармонией.

Мрачной, дисгармоничной внешней «форме» этого слова соответствует и мрачное содержание (лексическое значение). Вторым значением этого слова (оно помечено в словарях как устаревшее) является следующее: экзекутор — тот, кто производил экзекуцию (то есть осуществлял наказание) или руководил ею. Ныне же это значение воспринимается как основное, поскольку прежнее (младший чиновник в канцелярии) уже прочно забыто. Словосочетание экзекутор Червяков тоже выбрано по принципу комического контраста, характерного для Чехова: экзекутор (то есть осуществляющий наказание) и вдруг совсем не «опасная», «смешная» фамилия… Червяков. Но далее наш герой действительно становится страшным, становится и впрямь экзекутором для несчастного генерала Бризжалова, для которого мелкий чиновник стал сущим наказанием, стал невыносимым тираном, не дающим спокойно жить.

Философский итог стихотворения Пушкина заключается в утверждении бесчеловечности, гибельности тирании, насилия над личностью. Чехов, продолжая Пушкина, открывает новую грань — страшную силу добровольного самоунижения, добровольного рабства. И — совершенно неожиданный взгляд на вещи — незначительный, страдающий комплексом неполноценности чиновник оказывается вдруг страшным для самого генерала, причем его сила — в упрямой, тупой настырности; он как червь точит психику Бризжалова, пока не выводит высокопоставленного чиновника из себя. У Чехова безобидный Червяков оказывается тоже своего рода тираном, деспотом, губящим вокруг все живое. Крайности сходятся.

"Смерть чиновника" относится к так называемым ранним рассказам, написанным до перелома в творчестве 1887–1888 годов. И он корректирует традиционное представление о том, что ранние чеховские рассказы — это рассказы чисто юмористические (написанные Антошей Чехонте), а поздние рассказы — это произведения только печальные, серьезные, философские. Грустное и смешное всегда сосуществовало в творчестве Чехова, но эти качества выходили на первый план в различных произведениях, в различное время.